Перфторированные органические соединения

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис

Перфторированные органические соединения или перфторорганические (ПФО) соединения - органические соединения, в которых все атомы водорода замещены на атомы фтора. При этом значительно меняются физические и химические свойства веществ. Относятся к фторорганическим соединениям.

Перфторалканы

Соединения, общей формулы CnF2n+2.

Не горючи, химически и физиологически инертны. Применяются как озонобезопасные хладагенты. Имеют необычно низкий показатель преломления.

Перфторалкены

Соединения, общей формулы CnF2n имеющие в своем составе двойную связь. Наиболее известен тетрафторэтилен.

Химически очень активны, токсичны. Используются как мономеры для синтеза фторированных пластиков, тефлонов.

Перфторциклоалканы

Наиболее известен перфтордекалин, применяющийся в медицине в составе перфторана.

Перфторарены

Ароматические соединения, в которых все атомы водорода замещены на фтор, например, гексафторбензол и пентафторфенол.

В отличие от обычных ароматических углеводородов, для перфторированных наиболее характерны реакции нуклеофильного замещения. Шестизамещенные перфторированные ароматические углеводороды (такие как перфторгексаметилбензол или перфторгексаэтилбензол) под действием света легко изомеризуются в валентные изомеры (соответствующие призманы и бициклогексадиены).

Перфторгалогеналканы

Получили наибольшее распространение как хладагенты и пропелленты, под названиями фреоны или хладоны.

Перфторированные карбоновые кислоты

Соединения, общей формулы CnF2n+1COOH. Бесцветные жидкости или твердые вещества. Сильные кислоты. Наиболее известна трифторуксусная кислота.

Перфторированные амины

Соединения, с формулами CnF2n+1NF2, (CnF2n+1)2NF, (CnF2n+1)3N. Обычно химически инертны (хотя есть исключения). Не проявляют основных свойств. Перфтортриизобутиламин используется как стандарт в масс-спектрометрии.

Перфторированные простые эфиры

Соединения, общей формулы CnF2n+2O.

Не горючи, химически и физиологически инертны. Применяются как хладагенты.

Перфторированные кетоны

Соединения, общей формулы CnF2n+2COCnF2n+2. Химически активны, образуют стабильные гидраты. Наиболее известен гексафторацетон.

Перфторированные сульфокислоты

Соединения, общей формулы CnF2n+2SO3H. Очень сильные кислоты (сверхкислоты). Используются как катализаторы электрофильных реакций. Соли используются для создания литиевых батарей и лазеров. Наиболее известный представитель трифторметансульфокислота.

Литература

  • Ловлейс А., Роуч Д., Постельнек У. "Алифатические фторсодержащие соединения". - М.: ИИЛ, 1961